¿Puede el idioma español evolucionar a futuro de tal forma que genere casos o flexiones morfológicas en sustantivos/adjetivos?

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A2A*. El español diría que no, en 1500 años, el español se habrá transformado en otra cosa, en otros 1500 años esa otra lengua en otra, y así sucesivamente tal vez en 5000 o 6000 años alguna de las lengua surgidas de la evolución histórica del español sí haga eso.

Por su estructura el propio español, NO sufrirá ese cambio, sencillamente por que tenemos cierta idea de cómo se forman los sistema de caso. Por ejemplo hace unos años leí, sobre el purepecha una lengua indígena de México que en los últimos 700 años ha acabado creando un sistema de caso gramatical como lo que describes (puedes leer el libro de Frida Villavicencio P'orhepecha kaso sïratahenkwa: Desarrollo del sistema de casos del Purepecha (2006), yo tengo un ejemplar en casa!). Igualmente el complicadísimo sistema de casos del euskera parecer haber evolucionado a partir de un sistema de postposiciones, lo que se refleja en que dentro de un sintagma el caso se marca una sola vez, correspondiendo a la antigua posición de la post-posición (una especie de pre-posición que va detrás) independiente que se “gramaticalizó” como marca de caso). E igualmente en chino mandarín muchas partículas se están regramaticalizando y en 2000 años tal vez sea una lengua aglutinante, por lo que el chino mandarín moderno se está alejando de la tipología totalmente aislante del chino clásico.

Es mucho más probable que el español evolucione en la dirección de otras lenguas romances (como el francés) perdiendo algo de su flexión verbal, ya que algunos cambios fonéticos están desgastando las terminaciones de persona [como sucedió en el francés antiguo, razón por la cual en francés moderno típicamente es obligatorio añadir un sujeto pronominal, como sucede en inglés, alemán o neerlandés, pero no español o italiano, por ejemplo].