La Calcutta Cup est un trophée attribué au vainqueur d'un match annuel de rugby à XV entre l'Angleterre et l'Écosse depuis 1879. C'est le plus ancien trophée de l'histoire du rugby.

Jusqu'en 2019, 126 matchs de Calcutta Cup ont été disputés. Actuellement la coupe est attribuée à l'occasion de la confrontation annuelle entre l'Écosse et l'Angleterre dans le Tournoi des Six Nations.

Le jour de Noël 1872, un match de rugby opposa à Calcutta, en Inde, une équipe de 20 joueurs anglais et une équipe de 20 joueurs originaires du Pays de Galles, d'Écosse et d'Irlande.

Le match fut un succès et une deuxième rencontre eut lieu la semaine suivante : le rugby venait d'atteindre l'Inde. Ces amoureux du ballon ovale souhaitaient fonder un club de rugby dans cette région et ces deux matchs furent le catalyseur de leur initiative : le Calcutta Football Club fut fondé en janvier 1873.

Le club de Calcutta s'affilia à la Fédération anglaise de rugby à XV, Rugby Football Union en 1874. Malgré un climat chaud et humide peu adapté à la pratique du rugby, le club prospéra la première année. Mais quand l'adhésion fut rendue payante, le nombre de membres diminua de façon importante. D'autres sports comme le tennis ou le polo, jugés plus adaptés au climat local, gagnèrent les faveurs des gentlemen.

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