La jupe crayon est une jupe ajustée avec une coupe droite et étroite. En général, son ourlet tombe au niveau du genou ou juste en dessous, et elle est conçue pour épouser les formes du corps. Elle tire son nom de sa forme : longue et fine comme un crayon.

Les jupes étroites ont une longue histoire dans la mode occidentale. L'ancêtre de la jupe crayon est la jupe entravée, une mode d'avant la Première Guerre mondiale inspirée par les Ballets Russes. Cette jupe longue avec un ourlet étroit limitait sérieusement la marche.

Le designer français Christian Dior a introduit la jupe crayon moderne classique dans sa collection Automne-Hiver 1954.

Avec la minijupe, la jupe crayon est rapidement devenue très populaire, notamment pour le bureau. Ce succès est dû au désir des femmes pour de nouvelles modes après la Seconde Guerre mondiale et les restrictions de la Guerre froide, couplé à un climat économique austère où les tissus étaient coûteux.

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