Rip est un brave homme apprécié de tous, mais qui est affligé d'une épouse particulièrement acariâtre. Un jour de septembre, il part dans les montagnes avec son fusil, et fait la rencontre de personnages vêtus étrangement, qui jouent aux nine-pins, sorte de jeu de quilles, leurs boules roulant sur le sol produisant des grondements de tonnerre. Il accepte de boire avec eux une liqueur, et peu de temps après il s'endort au pied d'un arbre. Quand il se réveille, son fusil tombe en poussière de bois et de rouille, ses vêtements sont en lambeaux et une épaisse barbe blanche couvre le bas de son visage. Il redescend au village, s'étonne de le trouver changé, reconnaît enfin la taverne où il avait ses habitudes. Mais aucun de ses amis n'est là, tous sont morts à la guerre, et le Rip Van Winkle qu'on lui présente s'avère être son propre fils. Il doit reconnaître qu'il a dormi pendant vingt ans. Sa femme est morte, sa maison a disparu, et il est recueilli par sa fille, mariée. L'étrange équipage fantôme qu'il a rencontré était celui de Henry Hudson, qui revient tous les vingt ans sur ces lieux, la vallée de l'Hudson River qu'ils avaient découverte. Le mortel qui accepte de boire avec eux s'endort jusqu'au jour de leur nouvelle apparition. Selon une édition actualisée de Skinner2, la dernière apparition des fantômes de l'équipage de Hudson remontait à 1909.

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